积累了一些钱后，他买了一艘小渔船，以捕捞龙虾为业。虽然他不识字，但并不影响他的龙虾生意越做越大。
数年后，他又买了几艘大船，雇了很多工人，成为当地有名的“龙虾大王”。尽管有了巨额财富，他还是感到很自卑，因为他是一个文盲。
一次，他买了一辆豪华轿车，申请驾照时，工作人员让他在表格上填写个人资料。他抓着笔，窘得满头是汗。幸好他的好朋友帮他解了围。
还有一次，他到一家餐馆用餐，因看不懂菜单，就等到邻桌的菜上齐后，对服务生说照着邻桌给他再上一份。他因此遭到服务生的嘲笑。后来他曾多次打算学习识字，可因为忙于生意，没想到一拖竟拖到了90岁。
一天，外孙女为他读美国作家乔治·道森《生命如此美好》中的一个片段，里面讲到一个奴隶的孙子在98岁高龄时学会了认字。
亨利忽然说：“他可以做到，我也可以做到。”儿女们劝他，你都这么大年纪了，还学什么识字啊?你一个字不识，不也把生意做得很大吗?”
亨利却说：“我可不想没一点文化去见上帝。”
从那天起，90岁高龄的亨利从零开始学习识字，困难可想而知。他从字母学起，然后借助儿童字典学单词，时常学习到深夜。有时不知不觉睡着了，被掉到地上的书惊醒后，又拾起书继续学习。再后来，他认识了扫盲志愿者马克·霍根，识字速度更加突飞猛进。
随着识字越来越多，他的“野心”也越来越大，他想把自己一生的传奇经历写成书。在霍根的鼓励下，他开始每天伏案写自传，桌上摆满了字典等工具书，还经常打电话向霍根请教。
一年半后，在亨利100岁时，他的自传《一名渔夫的语言》出版了。亨利在接受采访时说：“90岁开始精彩，我行，你一定也行!”